Al centro di Cerreto Guidi, in posizione dominante su un poggio, sorge la poderosa villa, edificata su disposizione del duca Cosimo I de' Medici quale residenza di caccia (in considerazione della vicinanza con la bandita del cosiddetto "Barco Reale"), e punto di controllo strategico sul territorio circostante, in particolare del Padule di Fucecchio. La costruzione della villa, eretta impiegando i
materiali della diroccata Rocca dei conti Guidi e della seconda cerchia di mura, fu condotta, secondo quanto si evince dai documenti, tra il 1564 ed il 1566 quando l'edificio è citato come "murato di nuovo". E' attestata nel 1566 la direzione dei lavori da parte dell'architetto Davitte Fortini, già collaboratore di Tribolo, al quale dovette poi subentrare Alfonso Parigi il Vecchio. Una tradizione storiografica, che negli ultimi anni è stata ormai superata, assegnava a Bernardo Buontalenti l'ideazione delle rampe di accesso "a scalea", denominate "ponti medicei", che costituiscono la caratteristica saliente della villa. Sono quattro imponenti rampe di scale perfettamente simmetriche in mattoni e pietra della Gonfalina. Presentano alcune aperture, un tempo di accesso alle scuderie poste al di sotto del grande piazzale, e si pongono in rapporto con l'intonaco della facciata della villa, disegnando quel basamento che viene a svolgere la funzione di supporto naturale del terreno, quale innalzamento del piano prospettico, secondo un modulo adottato dallo stesso Buontalenti in altri edifici. La villa, dichiarata dall'UNESCO patrimonio dell'Umanità nel 2013, deve in parte la sua fama alla figura di Isabella de'Medici che scomparve a Cerreto Guidi nel 1576. La villa appartenuta a don Giovanni de' Medici, don Pietro e don Lorenzo, ebbe un assetto più residenziale intorno al 1671 quando passò al cardinale Leopoldo de' Medici. Nel 1780 gli Asburgo-Lorena alienarono la villa e dopo vari passaggi di proprietà pervenne ai marchesi Geddes da Filicaia, che affidarono al pittore Ruggero Focardi la decorazione ad affresco di una sala al pianterreno. Acquistata nel 1966 dall'imprenditore cerretese Galliano Pio Boldrini, venne donata nel 1969 allo Stato italiano e il 18 giugno 1979 fu aperta al pubblico come museo nazionale. L'arredo della villa è stato ricostruito in riferimento analogico alle descrizioni degli inventari storici (1677, 1705, 1728) con l'intenzione di riproporre il gusto sofisticato e multiforme delle raccolte medicee. Accanto a un cospicuo e significativo nucleo di ritratti medicei - provenienti dalle Gallerie Fiorentine - si segnala quello a figura intera di Cosimo I nell'abito dell'incoronazione quale Granduca (1570) e il ritratto di Isabella de'Medici - figurano arazzi provenienti dalla manifattura medicea integrati con una ricercata selezione di opere dell'Eredità di Stefano Bardini (acquisita dallo Stato nel 1996), comprendente dipinti su tela e tavola, cassoni intarsiati, stipi, sculture in marmo e terracotta, maioliche, manufatti in pietre dure. Dal 2002 la villa accoglie il "Museo storico della caccia e del territorio", comprendente curiose testimonianze iconografiche, un casino da caccia d'epoca lorenese e una raccolta di armi, principalmente da caccia e da tiro. Nei loggiati a triplice fornice e nei suggestivi ambienti sottostanti dei ponti medicei sono esposti, a mo' di antiquario, marmi antichi e medievali.